Unter den Skifflegruppen sind sie noch recht jung: 1992 wurde die Old Boys Skiffle Corporation durch fünf Musikfreunde aus dem südlichen Hamburger "Speckgürtel" gegründet. Ein paar der Herren immerhin hatten schon zur absoluten 'Hoch-Zeit' des Skiffle in den 60er Jahren dieser Musikrichtung gefrönt. Die anderen staunten erst - und fanden dann schnell Spass an dieser Musik.

Auftritte in den Musikkneipen Hamburgs und Umgebung, bei Stadt- und Dorffesten, Firmenfeiern und privaten Festen und nicht zuletzt als Vorgruppe für Musiker wie Henry Heggen, Joja Wendt und Inga Rumpf machten die Band bekannt. Live-Auftritte im Fernsehen und Rundfunk kamen hinzu. Ein weiterer Höhepunkt war die mehrfache Einladung zum alljährlich stattfindenden finnischen Skiffle-Festival Kihveli Soikoon, wo man neben vielen finnischen Musikern auch auf die Skiffle-Elite aus England traf.

Die Old Boys Skiffle Corporation ist Gründungsmitglied und Mitveranstalter des seit 1996 jedes Jahr am letzen Sonntag im Januar stattfindenden Hamburger Skiffle Festivals und von 2005 bis 2008 auch der Summer Skiffle Night im Freilicht Museum Kiekeberg.

Skiffle mit Spass und Freude über die Rampe gejagt - die Old Boys sind für rasante Spielweise berüchtigt, die Zuschauer hält es oft nicht auf den Sitzen. Neben Skiffle-Standards gehören Gospel, Blues, Irish Folk und Country-Songs, aber auch eine Reihe von populären deutschen (Lambretta, Haarmann) und plattdeutschen Liedern (Tüdelband) zum Repertoire.